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以前张辽在吕布帐下时，就和昌打过交道，多少也是熟人。

于是他命人向昌说：“曹公有命，使辽为其传达。”昌果然下山与张辽对话。张辽便说：“曹公神武，正欲以德政怀兼四方之众，所以先依附曹公者皆能受大赏”。

于是昌便答应投降。张辽知其肯降，于是单身上山，入昌家中，并拜候其家人。昌见辽如此诚而无诈，心中欢喜，便随之往见曹操。曹操先遣昌还东海，随后训责张辽说：“莽然支身赴敌巢穴，这不是大将所为。”

张辽却拜答道：“因为辽凭著明公昭著四海的威信，既奉旨以往，相信昌必不敢加害，所以才会这样做的。”

建安八年张辽跟随曹操讨伐袁谭、袁尚，破二袁于黎阳，立有功劳，行中坚将军。曹军攻袁尚于邺城，袁尚坚壁守叠，久攻不下。曹操纳郭嘉之计让二袁自行斗而先还许都，使张辽与乐进攻拔阴安，迁徙其民至河南。

张辽字文远，雁门马邑人也。本是聂壹（西汉武帝时马邑豪强，曾发动“马邑之谋”，向匈奴进行诱敌战，可惜失败告终）之后人，为了避乖辟怨，遂改张姓。

张辽少年时便已举郡吏，后来并州刺史丁原以张辽武力过人，召其为从事，命辽带兵往赴京都。何进又遣张辽往河北募兵，共得千余人。张辽募兵尚未还，而京中何进已因剿宦失败而死，因此张辽所领兵尽归董卓所有。

董卓死时，张辽统兵归属于吕布，迁任骑都尉。其后吕布为李所击败，张辽跟从吕布各地流浪。吕布后在兖州与陈宫联手，差点灭了曹操，不过因为吕布用人失当，用了一个叫薛兰的人，导致兖州被曹操重新占据。

曹操将吕布打败，张辽随吕布到徐州。遥领豫州的鲁国相，时年二十八。

建安三年吕布遣身为北地太守张辽与中郎将高顺等攻破刘备，后又败曹操的援军夏侯。但其后曹操破吕布于下邳，张辽领吕布军余众归降，被拜为中郎将，赐爵关内侯。

建安九年，曹军又再攻邺，这次终于攻破邺城，张辽奉命别巡赵国、常山，招降了缘山一带的贼众及黑山孙轻等。然后张辽又从攻袁谭。

建安十年，袁谭被斩于南皮后，张辽又受命安抚海滨一带，征破公孙度所遣越海掠地的柳毅、与长广太守何夔合兵讨允平贼从钱等。

建安五年曹操破刘备擒关羽后厚待他，但察知其无久留之心，便让张辽查问，关羽回答他虽知曹操善待自己，但受刘备大恩誓同生死，替曹操立大功后必去。

张辽欲如实告知曹操，却担忧关羽为曹操所杀，但如不实告又非事君之道，乃叹说：“曹操是君父；关羽不过是兄弟。”

遂如实告知，曹操赞其忠义后问张辽估计关羽何时离去，张辽回答：“关羽受公恩，必立效报公而后去也。”

曹操纳荀攸声东击西计令颜良大惊后，命张辽与关羽同为解白马围的前锋，关羽斩杀颜良，终破袁绍军。事后关羽果然离开寻找刘备。张辽数有战功，累迁裨将军。及曹操击败袁绍时，别遣张辽镇治鲁国诸县。

建安六年，张辽与夏侯渊同围昌于东海，历经数月，粮秣将尽，众人商议先引军而还，但张辽却向夏侯渊说：“数日以来，辽每次行于重围外时，昌都会特别看著我。而且其军所发矢石越来越稀少，此必是昌心内犹豫不定，所以才不求力战。辽希望能挑试一下他，并与之洽谈，倘若可以成功诱使昌下山，不是很好吗？”